La primera cita documental de una hermandad de penitencia en Alcalá del Valle, se remonta a 1645, cuando la hermandad de la Vera Cruz, contribuyo al pago del subsidio y excusado con 442 maravedíes. Dado que es la primera vez que aparece el pago de este canon por parte de la hermandad, es más que probable que fuera esa su fecha de fundación. No obstante ya en el año 1574 la iglesia parroquial de Alcalá del Valle contaba con una Hermandad Sacramental, hecho que no debe ser tomado como aislado, pues durante el siglo XVI, la mayoría de las localidades cuentan con alguna hermandad o asociación que rinde culto al Santísimo Sacramento, como medida paliativa ante la amenaza del auge del protestantismo, que ponía en duda la presencia de Jesucristo en las especies consagradas. De todas formas esta incipiente hermandad no tuvo que tener mucho poder, ya que sufrió dos reorganizaciones en los años 1742 y 1844. En 1595 se funda la Cofradía de Nuestra Señora del Rosario.

Volviendo a nuestra hermandad, decir que la poca documentación existente se encuentra en el archivo de la Diócesis de Málaga, a la que perteneció Alcalá del Valle durante mucho tiempo. La fundación de las hermandades de la Vera Cruz, casi siempre están unidas o van de la mano de los Padres Franciscanos y Alcalá del Valle no puede ser la excepción. Con bastante certeza, podemos afirmar que los monjes Franciscanos que moraban en Caños Santos, tuvieron bastante que ver con la fundación de nuestra hermandad.

Si a todo esto unimos las características de la talla de Nuestro Sagrado Titular, no sería muy irrazonable pensar que la Sagrada Imagen proviniera del Monasterio de Caños Santos. Lo que no podernos saber es cuándo y porqué aparece en Alcalá del Valle, aunque en cualquiera de los períodos de desamortizaciones o anticlericalismo pudiera ser que se trasladara desde el Convento hasta nuestra parroquia.

Tras la fundación de la Hermandad del Dulce Nombre de Jesús en 1655, se completaba el elenco de hermandades y cofradías alcalareñas. Esta última hermandad no debió pasar por muy buenos momentos y es en 1755 cuando se refunda y toma el nombre de Nuestro Padre Jesús Nazareno.

La Hermandad de la Vera Cruz y la de Ntro. Padre Jesús, tienen su sede en la iglesia parroquial y conjuntamente se encargan de organizar, realizar y costear los cultos de la Semana Santa bajo las directrices del clero secular. De esta forma, algunos hermanos se encargaban de procesionar las imágenes, de costear el acompañamiento de las mismas, de atender a los religiosos que oficiaban los sermones del Jueves y Viernes Santos, así como sufragar los gastos de un bien tan caro en aquella época como era la cera.

Hacia el último cuarto del siglo XVIII, tenemos constancia de un pleito entre ambas hermandades sobre el establecimiento del desempeño de las funciones y oficios a celebrar y para fijar el pago que les correspondía a cada hermandad durante la Semana de Pasión. De tal envergadura fue aquel pleito que hasta el cabildo catedralicio de Málaga tuvo que intervenir.

La actividad de la hermandad durante el resto del años se basaba principalmente en atender a cuantas personas estuvieran en necesidad, aunque a diferencia de la vecina Setenil, que si contaba con un hospital regentado por la hermandad de la Vera Cruz, Alcalá del Valle y más concretamente sus hermandades, hacían más por atender lo que era la falta de alimentos y atención ante la muerte.

Para poder dar luz sobre esta época, sería necesaria la presencia material de libros de Reglas y Catas que desafortunadamente desaparecieron durante la Guerra Civil.

Durante ese período, nuestra hermandad perdió casi todas sus pertenencias, a excepción de la Imagen del Santísimo Cristo de la Buena Muerte, que se encontraba en Granada para someterse a una restauración. Si milagrosa fue su salvación, más aun lo fue el hecho de que el restaurador devolviera a la hermandad la Sagrada Imagen una vez finalizada la contienda.

No corrió la misma suerte la Sagrada imagen de nuestra Señora de los Dolores, talla en madera policromada de finales del siglo XVII. Habiendo Sido cuidadosamente ocultada tras unos cajones, fue descubierta y quemada en la calle donde hoy se alza nuestra Casa Hermandad. De ella se pudo salvar el manto que actualmente vista la Imagen de María Magdalena, en el podemos apreciar un exquisito bordado en hilos de seda y oro con la técnica del bordado a cartulina y la Corona de plata de ley que está expuesta en las vitrinas de nuestra Casa. Esta Corona es de estilo antequerano y está fechada en el siglo XVIII. La saya y los mangotes de Nuestra Señora de los Dolores También fueron destruidos.

La Sagrada Imagen de San Juan Evangelista fue destruida casi en su totalidad, pues aún se conservan los pies que posee la Imagen actualmente.

El paso del Santo Sepulcro se pudo salvar, aunque no tenía valor artístico alguno.

También perdió la hermandad los libros de Reglas y los de Acta y Cuentas.

Finalizado la fratricida contienda, un pequeño pero ilusionados grupo de antiguos hermanos, se pone manos a la obra en 1940 y dirigidos por D. José Cantalejo Gavilán y D. Juan Sánchez, ven recompensados sus esfuerzos en 1942 con la celebración de una nueva estación de penitencia en la noche del Viernes Santo, haciendo Nuestra Señora del Valle, las veces de nuestra Sagrada Titular la Santísima Virgen de los Dolores.

En 1943, con la llegada de nueva savia a la Hermandad, D. Eusebio Fenoy, D. Manuel Castillo y D. Juan Jimenez, junta a la llegada de la nueva Imagen de la Virgen de los Dolores, la hermandad de la Vera Cruz comienza un período de apogeo en el que destacan los Solemnes Septenarios y el exorno de sus altares y pasos. Estos tres buenos cofrades regirán el rumbo de nuestra hermandad hasta 1962.

En 1950, la Hermandad estrena el paso de Nuestra Señora de los Dolores, realizado en Málaga y dorado en oro fino. Actualmente este paso es el procesiona en la noche del Viernes de Dolores, para trasladar hasta la Casa Hermandad a nuestros Sagrados Titulares.

Tras el fallecimiento en el año 1962 de nuestro Hermano Mayor, D. Manuel Castillo Oliva y de nuestro secretario y camarero de Nuestra Señora de los Dolores, D. Juan Jiménez Carnero, nuestra hermandad cayó en un período de abatimiento. Eran otros tiempos, muy difíciles, y en los que no teníamos ni la fuerza, ni la juventud con la que contamos hoy.

Afortunadamente, sabemos reponernos de los más duros varapalos y en el año 1968, ya se empieza a vislumbrar un poco de esperanza, que quedará reflejada en la reunión que mantuvieron en el Centro Parroquial, un buen número de antiguos hermanos, el 18 de abril de 1969 y en la que se ponen las nuevas bases de lo que hoy es nuestra Hermandad.

En palabras del entonces secretario y ya fallecido, D. Juan Caballero Barriga, “este ha sido el principio de la reorganización de nuestra querida hermandad y por la misma volvemos a trabajar con toda la ilusión y fe, ahora rogamos a Dios su ayuda para poder llevar a buen fin la meta propuesta”.

En aquel primer Cabildo Extraordinario, se eligió a D. Manuel Molinillo Salgado como nuevo Hermano Mayor.

Se acordaron las cuotas a pagar por los hermanos y hermanas con una cuantía de 300, 200 y 100 pesetas anuales.

En Esa feliz noche y embriagados por la respuesta que el pueblo de Alcalá dio a esta iniciativa, se recaudaron por las calles 20.000 pesetas.

De bien nacidos es ser agradecidos y en aquel Cabildo se otorgó el nombramiento de Hermanos Mayores Honorarios a:

• D. Juan Fernández Gavilán,
• Doña. Catalina Dorado Velasco, Vda. De D. José Cantalejo
• Doña Constanza Fernández del Río, Vda. de D. Manuel Castillo Oliva
• Doña María Rosa Palops Palma, Vda. de D. Juan Jiménez Carnero.

Desde esa maravillosa noche han sido los problemas y desgracias por los que ha pasado nuestra Hermandad, pero gracias a Dios nunca hemos dejado de procesionar por las calles de nuestro querido Alcalá.